Desde que se implementó el sistema mata-mata en la Conmebol Libertadores, tenemos tres registros cercanos de Olimpia remontando la serie ante equipos extranjeros en Asunción.
La primera fue por la Libertadores 2013, también en la fase de octavos de final contra Tigre de Argentina. En la ida fue derrota de Olimpia por 2-1 y en la vuelta disputada en el Defensores del Chaco consiguió una victoria por 2-0 con goles de Fredy Bareiro y Norberto Paparatto en contra que permitió la clasificación a los cuartos de final.
Otra remontada del franjeado fue en la edición 2017 por la fase 2 de la Conmebol Libertadores, en el juego de ida perdió 1-0 ante Independiente del Valle de Ecuador en el estadio Rumiñahui de Sangolquí, no obstante, en la revancha disputado en Sajonia, el Decano triunfó por 3-1 con goles de Brian Montenegro, Julián Benítez y Roque Santa Cruz.
La tercera ocasión que logró remontar una serie mano a mano fue por la fase 2 de la Conmebol Libertadores 2022 cuando enfrentó a Fluminense. El juego de ida disputado en el estadio Nilton Santos de Río de Janeiro fue con derrota por 3-1, mientras que en la revancha fue triunfo de Olimpia por 2-0 en el Defensores del Chaco con goles de Jorge Recalde y Guillermo Paiva, terminó clasificando por penales.
El último mano a mano de Olimpia por los octavos de final de la Conmebol Libertadores fue en el 2021 cuando se enfrentó a Internacional de Porto Alegre, ambos juegos finalizaron con empate 0-0 y la definición fue desde la tanda de penales siendo victoria del Decano por 5-4 en Porto Alegre.
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