El primer triunfo azulgrana en el estadio Monumental de Santiago se produjo en la temporada 1998 cuando por la fecha 6 del Grupo 3 venció por 2-1 con goles de Éver “Pájaro” Fernández y Hugo Marcelo Ovelar, mientras que Héctor Tapia había igualado transitoriamente.
Aquel juego fue muy importante para el Ciclón debido a que necesitaba los tres puntos para acceder a octavos de final y la victoria le permitió sumar 7 puntos, avanzar como tercero de grupo. En esa edición llegó hasta las semifinales de la Libertadores quedando eliminado ante Barcelona de Ecuador.
El segundo triunfo de Cerro Porteño se dió 13 años después, precisamente en el 2011, cuando también por la última fecha del Grupo 5, el Ciclón necesitaba de la victoria para avanzar a la siguiente ronda y tras un complicado primer tiempo, en la complementaria se produjo una de las remontadas más increíbles con un golazo de Jonathan Fabbro faltando dos minutos para el cierre del encuentro.
En la edición del 2011 de la Conmebol Libertadores, Cerro Porteño llegó a las semifinales y cayeron derrotados ante el poderoso Santos de Neymar con un de 4-3, los brasileños luego serían campeones del certamen.
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