Los enfrentamientos entre el “Verdolaga” y el “Decano” posee una gran historia en la Conmebol Libertadores en su mayoría en la década de los 80 y principios de los 90, habiendo medido en instancias decisivas de las ediciones de 1989 (en la final), 1990 y 1991 (ambos en las semifinales).
Olimpia se ha medido en 12 oportunidades a equipos colombianos y hace más de cinco décadas se registró la única victoria en ese país. Fue en la edición de 1970, es decir, hace 53 años, cuando el Franjeado derrotó por la mínima 1-0 a Deportivo Cali, en el estadio Pascual Guerrero, correspondiente al Grupo 3.
Posteriormente, el Decano volvió a ganar ante un equipo colombiano en condición de visitante por la Libertadores, no obstante, ese triunfo se produjo en la ciudad de Santiago de Chile, ya que debido a una prohibición de jugar en Colombia, Atlético Nacional ofició de local en ese país.
En total, Olimpia igualó en seis oportunidades en Colombia, un empate lo consiguió en Venezuela en el año 1991, ante el Atlético Nacional, equipo que nuevamente por una sanción tuvo que jugar en ese país, además, perdió en otras cinco oportunidades.