Caballero manifestó que se siente en un buen momento a nivel personal, destacando la confianza que viene sumando desde su llegada al fútbol inglés. Hasta el momento, el delantero ha disputado siete partidos con el Portsmouth en la Championship.
Si bien el conjunto inglés no atraviesa su mejor racha colectiva —acumula cuatro partidos sin ganar y se ubica en la décimonovena posición del campeonato—, el atacante paraguayo se mostró conforme con su rendimiento y el proceso de adaptación al exigente fútbol británico.
De confirmarse la convocatoria, Caballero tendría la oportunidad de sumarse al plantel de la Selección Paraguaya para los amistosos ante Marruecos y Grecia, encuentros que podrían abrirle la puerta para consolidarse dentro del proceso de la Albirroja.