El primer juego entre el Decano y el Mengão por la Conmebol Libertadores fue en el año 1981, en aquella ocasión en ambos juegos se registraron empates. Mientras que el último enfrentamiento será en 2021 cuando en aquella edición por los cuartos de final de la competencia el global quedó a favor del Flamengo por un contundente 9-2.
A continuación, vamos a repasar los ocho enfrentamientos que se han registrado entre Olimpia y Flamengo:
- 1981: Flamengo (1) – (1) Olimpia
- 1981: Olimpia (0) – (0) Flamengo
- 2002: Flamengo (0) – (0) Olimpia
- 2002: Olimpia (2) – (0) Flamengo
- 2012: Olimpia (3) – (2) Flamengo
- 2012: Flamengo (3) – (3) Olimpia
- 2021: Olimpia (1) – (4) Flamengo
- 2021: Flamengo (5) – (1) Olimpia